这是奥巴马半年内第二次同马云会面。第一次是在去年11月马尼拉亚太经合组织峰会期间。大多数观察家和记者推测，在峰会期间两人会面纯属偶然。白宫主人曾问马云，国家应该怎么做来支持年轻的创业者。马云回答说："很简单，减税就好了，别对年轻创业者收税"。他的话引起现场爆笑。美国总统说："你得到了你CEO同行的欢呼"。奥巴马连忙建议马云投资某个节能项目。后者假装没有明白，答道，自己的公司把千分之三的收入捐献出来，鼓励帮助年轻人找到解决问题的创新方式，一起去面对气候恶化问题。而对奥巴马提出的项目是否投资，马云却只字未提。
这次他们谈了什么，只能去猜测了，而且还有一定根据。据美联社透露，在马云到白宫前不久，没有参加一年一度的国际打假会议。会议组织方是国际最大打假组织International Anti-Counterfeiting Coalition （IACC）。5月19日会议将在佛罗里达召开，马云只派代表参加。
俄罗斯科学院远东研究所专家拉林在接受卫星网采访时特别指出了国际反假联盟主席Robert Barchiesi和阿里巴巴由来已久的商业利益冲突。拉林在谈到奥巴马和马云可能会谈的内容时说：
"很有可能在白宫谈到了中国知识产权保护问题。这是一个严重问题，一直是中美关系中的一个重要话题。美方指责中国对包括美国技术成果和专有技术在内的知识产权尊重不够。或许奥巴马和马云也讨论了这个问题。很难说这个问题现在解决得如何，但还没让美国人满意。我想，这个问题还会不止一次成为中美会谈时的话题，且会争论得很激烈。"
不过拉林也不排除邀马云到白宫是奥巴马使用的的一个"公关"手段。拉林解释说："现在奥巴马就要卸任，完全有可能他就是处于这些考量。在总统即将更换、党派竞争激烈之时，不排除约见马云，也有其政治目的"。
俄罗斯高等经济大学东方学学院院长马洛夫在接受卫星网采访时谈了自己的看法。他说：
"我想，这里首先指的是，发展电商，开发资源。此外还应当明白，中国未来数十年想把所有小批发贸易或者干脆是零售贸易转移到电商平台，让电商市场成为主要市场。马云是最大电商项目的推动者。这里不仅指阿里巴巴，也指阿里巴巴伙伴银行的网上支付。实质上，马云正在把美国的电商巨头从市场挤走。但马云又经常被指为假货提供销售平台。美国国会一直反对的，也是美国对华施压的一个重点。马云在最近一年半明显提升了自己的地位，在俄罗斯，在美国提供自己的服务，也就是说，阿里巴巴应成为世界第一大电商平台。今天，一方面，极力抵抗这个平台，首先是美国；另一方面，马云今天是美国项目的最大投资者之一，在很大程度上有利于美国经济。也就是说，跟市场上这样一位大玩家弄僵，至少是错误的。"既要"哄"马云，又想"拴住"他--这完全有可能就是美国总统同他会面的目的所在。"
"奥巴马和马云的这次会面目前媒体上没有详细的报道，因此，以下我对此消息的一些评论也仅仅是我个人的推测。第一，马云作为中国电商的领军人物，奥巴马和马云的此次会面体现了美国方面对于中国互联网行业、电商未来的发展十分关注，同时也是美国政府层面对中国电商的一种认可。
第二，中国电商在发展中面临很多挑战。一方面，中国电商业的成交额每年都在上升，经济收益越来越大，另一方面，也面临转型的阵痛，因为之前确实有很多小电商存在销售假货的现象。随着阿里巴巴逐渐走向国际化，在发展过程中也要遵循更多的国际标准。中国电商在"走出去"之后如何能和国际市场接轨，树立良好的商业形象，这是一个值得进一步思考的问题。第三，我想，这次会面的具体内容之所以没有公布可能是阿里巴巴和美国政府双方都有其他方面的考虑。可能是双方会面中所涉及的还存在一些分歧，尚未完全达成共识。我认为对中国而言值得注意的是，以阿里巴巴为代表的电商在未来发展中如何将国际和国内商业原则结合起来。"
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