8月14日(星期五),克里将对哈瓦那进行正式访问,他将成为过去65年来首个访问古巴的美国高官。克里将出席美国驻古巴大使馆国旗升旗仪式。美国国务院发言人称,访问期间,克里将不会与古巴国务委员会主席兼古巴部长会议主席劳尔·卡斯特罗见面,也不会与古巴革命领导人菲德尔·卡斯特罗见面。升旗仪式结束后,克里将同古巴外交部长布鲁诺·罗德里格斯举行会谈。之后将与古巴持不同政见者见面,但这一活动将不对外。
50多年前,“自由之岛”革命后,美国与古巴断交。由于从前的政策没有取得任何成果,美国总统奥巴马去年12月宣布从根本上改变美国对古巴的政策,美国与古巴多年的对抗才得以结束。以劳尔·卡斯特罗为首的古巴领导层支持和解政策并拒绝"冷战"时代的遗产,目前正在努力促使华盛顿解决主要问题,即解除对古巴的经济制裁。