1937年日本开始全面侵华后的头几个月，中国空军损失惨重。应中方请求，苏联开始对华提供军事援助，苏联志愿飞行员是最早参加抗日军事行动的人员之一。1937-1941年间，有3665名苏联军事专业人员抵华，其中包括近2500名飞行员和技师。
季莫费∙赫留金于1938年3-8月参加了中国人民的抗日斗争。飞行员们赴华任务一般为3个月，但季莫费被留到了第二任务期，因为他举荐自己担任了援华航空队队长。在此之前，赫留金于1936年10月至1937年3月曾作为志愿者在西班牙作过战，保卫过西班牙人民抗击佛朗哥的独裁政权。
作为航空兵大队队长、之后又作为援华航空队总队长，赫留金亲自参加了18架次战斗出动，轰炸日本军舰和机场。曾对机场组织了4次、对河渡组织了数次以及对日本军舰实施了14次轰炸。季莫费∙赫留金亲自参加的战斗中消灭了54架日本飞机、在长江上的34艘舰艇和1艘载有约30架战机的日本航母。
对日军芜湖机场的轰炸
1937年芜湖被日军占领。该城拥有一座大型机场，这里驻有近60架日军战机，因此该机场被选为轰炸目标。轰炸行动从9千米高度实施。
纳塔利娅援引父亲回忆录中的话说：“部分日军战机已升空向中方轰炸机迎面而来。它们起初可以更快速地爬高，但当超过6千米高度时，其机动性瞬间下降。无论飞行员还是飞机都无法接近到射击的距离。可以看到日机仰起机头，试图向我们爬升又跌落下去。他们就像一群向着路过的汽车狂吠的看院狗。我们一点都没关注它们，继续飞行。”
本次轰炸行动消灭了12架96式战斗机（三菱A5M），23架严重受损。数枚炸弹被投进汽油库，大量燃料储备被烧掉。机场上有123名飞行员和技师被炸死。
来自海上进入长江的日军军舰对登陆兵登陆造成了威胁，因此消灭日本军舰具有重要战略意义。正如赫留金本人所回忆的那样，日舰被打得猝不及防，因为袭击是从日本纵深后方实施的，他们根本没想到这是中方飞机。
纳塔利娅引用父亲回忆录中的话说：“一艘被3枚炸弹同时击中的军舰快速倾侧并船底向上倾覆。之后我们都很长时间回忆起日本人惊慌失措地穿着白色制服越过船舷跳入水中的样子。 这艘船很快就沉没了，另外两艘严重受损。”
击沉航母
1938年7月赫留金所率领的轰炸机群击沉了一艘排水量达1.4万吨的日本航母。
纳塔利娅引用父亲回忆录中的话说：“这艘航母被3枚炸弹击中。第一枚击中了舰尾。航母尾部冒着浓烟下沉。尾部出现了一个大洞。第二枚炸弹击中了舰首，第三枚击穿了甲板并在船内爆炸。航母向后下沉，开始倾侧。一枚100公斤的炸弹击中了另一艘船的火药库。它几乎瞬间就沉了下去。这是艘保卫航母的轻型巡洋舰。”
苏联政府高度评价季莫费∙赫留金在华的行动。他被授予苏联英雄称号并被提前授予上校军衔。