新加坡新任总理，将不得不与邻国 — 马来西亚重新构建关系。马哈蒂尔为双边关系抛出若干新老问题。这些问题，总体来说并没使传统的友好关系完全暗淡，但观察家们也无法就此得出双方能很快找到共识的结论。
邻国之间再次对水和空气进行分配。马来西亚希望归还对柔佛地区的空域控制权。1974年，马来西亚授权新加坡对此区域进行管理。新加坡在实里达新机场安装了导航设备，以接发涡轮螺旋桨飞机和公务机。与此同时，机场雷达发出的信号，对马西亚飞机在柔佛空港区的飞机导航造成干扰。按计划，飞机将在此地区降落。马来西亚还认为，新加坡飞机的飞行轨道，限制了该地区建筑物高度，且形成噪音污染。
而新加坡，对马来西亚宣布扩展新山市港区边界的声明表示严重忧虑。新加坡方面认为，马来西亚正侵犯大士岛水域的主权。新加坡多次纪录下马来西亚船只侵入该地区的事实，对邻国不符合国际法的非法行径表示指责。
1981年到2003年马哈蒂尔掌权时期，马来西亚和新加坡因空海边境问题发生过严重争吵。1998年，马哈蒂尔曾对新加坡军机关闭空域，原因是噪音和生态问题。
目前的空中和海上利益冲突，是在马来西亚很早以前为新加坡供水问题激化背景下发生的。马来西亚是新加坡唯一的水供应国。1962年，两国之间为此还签署过协议。该协议将于2061年到期。这段时间里，新加坡有权每天从柔佛河获得2.5亿加仑的原水，价格是每千加仑0.01美元。马哈蒂尔认为，给新加坡的水价过低。他强调，价格应起码提高10倍。
双方多次表明，将在平等基础上进行接触，其中包括利用新加坡东盟峰会平台，就饮用水问题举行高层谈判。目前清楚的是，马方将不得不与新加坡新总理来解决这个问题。
马哈蒂尔对吉隆坡到新加坡的铁路建设也说"不"。主要原因是，这个超级地区项目过于昂贵，国家没有足够的资金。新加坡总理李光耀默默吞下了这枚"苦果"，尽管对国家的物流和交通发展构成相当严重的打击。在新加坡未来总理和马来西亚世界级政治家马哈蒂尔之间的相互关系中，这个问题依然充满悬念。